东汉献帝初平二年【公元191年】赵云为常山郡推举,率领义从吏兵投奔公孙瓒。当时袁绍才是冀州牧,公孙瓒很忧虑冀州人全投靠袁绍,便赞赏其来投,说:“听说冀州人都想依附袁绍,怎么唯独你能迷途知返呢?”赵云回答说:“天下大乱,不知道谁是明主,百姓有倒悬之危,鄙州经过商议讨论,要追随仁政所在,并不是因为我们个人疏远袁绍而偏向于将军您。”当时公孙瓚和袁绍交战,双方互署地方长官争地盘,刘备和公孙瓒有旧便投靠他,刘备在青州打了几场仗有功便被公孙瓒表为平原相,统属于他私署的青州刺史田楷,以拒袁绍。赵云遂追随刘备,为主骑。
后来,赵云因为兄长去世,向公孙瓒请辞归乡,刘备知道赵云此去便不会再回来,因此握着赵云的手不舍得分别。赵云感动之余,向刘备辞别说:“我永远不会背叛您的恩德。”
建安五年【公元200年】,刘备在徐州被曹操打败之后依附袁绍。赵云至邺城求见刘备,二人同床眠卧。刘备密遣赵云招募兵士数百,对外宣称是左将军刘备的部曲,袁绍并不知道此事。赵云从此成为刘备部下。
建安六年【公元201年】,刘备于汝南又为曹操所赶后投奔荊州的刘表,赵云也跟随。
建安七年【公元202年】,刘表令刘备北侵至宛城东北的叶县,曹操派夏侯惇、于禁等拒刘备,刘备设伏并烧屯伪遁,终破曹军于博望。赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰,他是赵云的同乡,自少时已相识,赵云请求刘备让他生存,并因他通法律便荐为军正。
赵云不用自近,如这样的谨慎和熟虑的事还多。
建安十三年【公元208年】,刘琮降曹,刘备南逃往江陵,曹操亲率五千虎豹骑一日一夜急行三百里,终于在当阳长阪追上了刘备。此时情势危急,刘备便丢下妻儿,仅带着张飞、诸葛亮等数十骑向南逃逸,当时有人说赵云北投靠曹操去了。刘备闻言,用手戟掷向那告状的人说:“子龙是不会弃我而去的。”不久,赵云果然怀抱刘备的幼子刘禅,保护着刘备的妻子甘夫人,三人都平安地回到刘备身边。战后刘备便任命赵云为牙门将军。
赤壁战后,赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军,并取代投降的赵范,兼任桂阳太守。赵范有一名寡嫂名为樊氏,有国色,赵范欲将她许配给赵云。但赵云推辞说:“我们是同姓,你的嫂子就像是我的嫂子一样。” 坚拒不受。当时有人劝赵云接纳她,他不同意,并回答说:“赵范是被迫投降的,心不可测,何况天下女子不少。”其后赵范果然逃走,而赵云则毫无牵涉。
建安十六年【公元211年】,刘备入益州,留诸葛亮和关羽等人守荆州,任命赵云为留营司马。此时刘备的孙夫人,也就是孙权之妺,放纵骄横,任由她从吴带来的官吏和侍卫干不法的事。刘备以赵云为人严肃稳重,一定能加以整顿,因此特命赵云掌内事。
(孙权听说刘备西征益州之后,便派了大批舟船欲接孙夫人回去,她想带刘禅一起归吴。幸得赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队,并成功夺回刘禅。《穆皇后传》注引的《汉晋春秋》却只说诸葛亮令赵云截住孙夫人迎回刘禅,沒提及张飞。
但《云別传》和《汉晋春秋》敍述这事,恐怕史无其事,又或者是连同孙夫人也一起截回。只因《穆皇后传》和《华阳国志》明确指出孙夫人还吴是刘备破成都、定益州后的事,也就是建安十九年的事,那就代表诸葛亮、张飞和赵云他们三人已不在荊州。所以就算《通鉴》引录这段《云別传》也不代表是事实,只因《通鉴》也曾引录《襄阳记》中“南方不敢复反”这样的错误、非史实之句子,诸葛亮军退出后不久南中再有叛乱,其后还有刘冑、兴古獠。)
建安十九年【公元214年】,刘备与刘璋于两年前决裂后从葭萌进攻刘璋,包围刘璋子循于雒城一年多,终召诸葛亮等人入蜀支援。诸葛亮率领赵云与张飞等从溯江西上,一路平定郡县。在攻克江州后,诸葛亮遣赵云由外水深入,攻取江阳郡、犍为郡,会师于成都。
刘备攻下成都后,以赵云为翊军将军。有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。赵云反驳说:“霍去病曾说过匈奴未灭,无用家为,现在国贼不只像匈奴只有一个,所以还不到可以安定下来的时候。须等到天下平定之后,各反桑梓,再使众人返回家乡去耕耘田地,这才是最好的决定。益州的百姓,刚刚遭遇战祸,现在应该将田宅房产归还给,先让他们安居乐业,然后可以使他们服兵役、调物资,这样也能得到益州的民心。”刘备当即便采纳了赵云的建议。
建安二十四年【公元219年】,汉中之战时,黄忠军在定军山斩夏侯渊,于是曹操亲率大军来争汉中,并先运军粮到北山下,有数千万袋米。黄忠认为可趁机夺取这些军粮,但是黄忠军过了约定的时间之后仍未回来,赵云率数十骑出营,查看黄忠的情况。正好曹操的大军出击,赵云先为曹军先锋攻击,刚与敌人交战,曹操大军已到,声势逼人。赵云便突击曹军阵列,且战且退。曹军散而复合,赵云突围而出并退入蜀军的营寨内。此时部将张著受伤,赵云再驰马突击曹军救出张著,将他带回营寨内。
曹军追至营寨,江阳长张翼(当时汉中郡尚未为刘备所控制,刘备应不太可能让张翼担任汉中的沔阳县县长,故沔阳应为江阳)正在防守营寨,见曹操大军杀到便想闭门拒守。赵云进入营后,却下令大开营门,然后令己军偃旗息鼓。曹军见此情况怀疑赵云设有伏兵,便向后退去。此时赵云下令鸣击战鼓,鼓声震天,又令军士以弩箭射曹军,曹军惊骇,自相蹂践,坠入汉水中淹死者甚多。次日刘备亲自来到赵云兵营察看昨日战斗之处,赞叹说:“子龙一身是胆也!”便设宴欢庆直到黄昏,军中称呼赵云为“虎威将军”。
蜀汉先主章武元年【公元221年】,去年孙权袭杀关羽,已称帝的刘备欲东征孙权,以报孙权取荆州、杀害关羽之仇,赵云上谏说:“国贼是曹操,而不是孙权,灭了魏国之后,吴国自然会臣服。虽然曹操已毙命,但其子曹丕篡盗皇位,应该利用此民愤,先攻占关中,占据黄河、渭水上游以讨伐逆贼,那么关东义士必裹粮策马以迎王师。不该不打魏国,反而先打东吴。而且与吴的战争一旦开始,就不易停止了。”但刘备不听谏言,执意东征,留赵云都督江州。
章武二年【公元222年】,刘备东征大军为陆逊败于猇亭,刘备由秭归逃回永安,赵云进军至永安,而吴军已退。
后主建兴元年【公元223年】,以赵云为中护军、征南将军,封永昌亭侯。不久赵云又迁镇东将军。
建兴五年【公元227年】,随诸葛亮驻汉中。
建兴六年【公元228年】,诸葛亮第一次北伐,宣称将由斜谷道出兵取郿,并令赵云、邓芝为疑军,占据箕谷,魏大将军曹真率领大军阻挡,诸葛亮令赵云、邓芝阻挡曹真军而自己率领主力进攻祁山。马谡于街亭为张郃所破,赵云、邓芝也由于兵弱敌强,失利于箕谷,而赵云随即聚拢部队固守,没有造成大损,退兵时烧坏赤崖以北阁道。此次北伐以失败告终,诸葛亮引疚上表自贬三级,赵云亦被贬为镇军将军。
诸葛亮问:“街亭退兵,我军编制皆混乱成一团;箕谷退兵,编制整齐一如出军之时,这是何故?”邓芝回答说:“赵云亲自断后,因此军资没有遗失,人员编制整齐。”当时赵云军中尚有多余的绢布,诸葛亮下令分给将士,赵云说:“我军军事失利,怎么还能要赏赐呢?请将这些物资全部纳入赤岸府库,在十月寒冬的时候再赏赐给将士们使用。”诸葛亮对赵云品行大为称赞。
建兴七年【公元229年】,赵云病逝。
景耀四年【公元261年】,大将军姜维等认为,以赵云当年跟随先帝,功劳和功绩皆显着,经营天下,遵奉法度,功效可书。当阳之役,义贯金石,忠以卫上,君念其赏,礼以厚下,臣忘其死。死者有知,足以不朽;生者感恩,足以殒身。谨按谥法,柔贤慈惠曰顺,执事有班曰平,克定祸乱曰平,应封赵云的谥号为顺平侯。结果蜀汉便追封他为顺平侯。
刘备在世时只有法正被封谥;刘禅因诸葛亮功德盖世,蒋琬、费祎荷国之重,死后亦封谥;陈祗则是受宠待才特加殊奖,夏侯霸从魏投蜀因此也得封谥;其后赵云与关羽、张飞、马超、庞统及黄忠被追谥,时人论之以为光荣。