初平元年（190年），曹操在陈留起兵，夏侯惇担任裨将，跟随征伐。后来曹操担任奋武将军，让夏侯惇为司马，另外带兵屯住于白马，升为折冲校尉，领东郡太守。
初平四年（193年），曹操进攻陶谦，留夏侯惇守濮阳。
兴平元年（194年），张邈叛变迎接吕布，曹操的家在鄄城，惇带领部队轻装前往，与吕布在半路相遇，经过交战。吕布退还，但随即进入濮阳，袭击了夏侯惇军的辎重部队。吕布派遣将领诈降，成功绑架了夏侯惇。夏侯惇的部将韩浩声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要招兵袭击劫持人质者的姿态。劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹操听说这件事后，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。曹操从徐州归还，夏侯惇跟随曹操征讨吕布，被流矢射中左眼。其后，夏侯惇任陈留、济阴太守，加建武将军，封高安乡侯。当时大旱，蝗虫四起，夏侯惇于是截断太寿水修建陂，亲自搬运泥土，鼓励将士种田，民众也因此得到了好处，为曹魏军屯之邹型。
建安元年（196年），曹操接汉献帝到许昌，夏侯惇转任河南尹。
建安元年（198年），曹操派夏侯惇救援刘备，为吕布军的高顺与张辽所破。
建安五年（200年），曹操开始与袁绍交战，夏侯惇率部防守敖仓，掩护大军左侧安全。（只见于解放军出版社的《中国军事史》第二卷而不见于《裴注三国志》，是否属实不能确定）
建安七年（202年），刘表使刘备北侵，至叶，曹操遣李典从夏侯惇拒之。刘备烧屯假意逃走，夏侯惇率诸军追击之，李典说：“贼无故退，疑必有伏。南道狭窄，草木深，不可追也。”夏侯惇不听，与于禁追之，李典留守。夏侯惇等果入贼伏里，与战不利，李典往救，刘备望见救兵至乃退。
建安九年（204年），曹操攻破邺城，夏侯惇被提升为伏波将军，依然兼任河南尹，被授予可以随机应变处理事务，不受规章限制的权利。
建安十年（205年）高幹举并州反，前河东太守王邑被征，卫固、范先阴与高幹谋。曹操遣夏侯惇讨平，未至，新任太守杜畿已争民心夺回郡大权。河内张晟、弘农张琰等拥众过万响应高幹，后为大军讨平，除钟繇所督的关中军外应包括夏侯惇。
建安十二年（207年），曹操下令统计夏侯惇前前后后的功绩，增加食邑1800户，加上以前的一共2500户。
建安二十年（215年），夏侯惇跟随曹操征讨张鲁，为张鲁弟张卫数万人拒守阳平关。因轻信凉州从事和武都降人言阳平关易攻，久攻无效曹操无奈下令班师。但夏侯惇和许褚部份士兵，夜间迷路误闯敌营，张卫军退散。辛毗和刘晔把己军已占敌营的消息告知夏侯惇和许褚，夏侯惇不信，亲自视察后再转告予曹操，才得以攻破阳平关。其后大军得以入南郑。
建安二十一年（216年），夏侯惇跟随曹操征讨孙权。
建安二十二年（217年），曹操班师后被委派统领曹仁、张辽等二十六军，留守居巢，还被赐予著名的乐师和歌舞艺人作为奖励。
建安二十四年（219年），曹操部队驻扎在摩陂，经常邀请夏侯惇一起乘车外出，显得格外亲近，并允许他自由出入自己的卧室，别的将领都得不到这种待遇。后来，夏侯惇被升为前将军，统领诸军返回寿春，改屯于召陵。
魏文帝黄初元年（220年），曹丕即王位，夏侯惇被升为大将军，几个月后去世，被谥为忠侯，儿子夏侯充继嗣。曹丕追思夏侯惇的功劳，想使他子孙世代都能封侯，于是分出他的食邑1000户，赐给他的七个儿子和二个孙子，都封为关内侯。夏侯惇的弟弟夏侯廉以及儿子夏侯楙素之前就已被封为列侯。夏侯楙还娶了曹操的女儿，就是清河公主，先后当上了侍中、尚书、安西将军、镇东将军，并假节。夏侯惇虽在军队，还经常请老师来授课学习。他的性格清净简朴，有多余的钱财就分给别人，费用不够时就向官府借贷，从不购置私人产业。
魏明帝青龙元年（233年），夏侯惇从祀于曹操庙庭。
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