东汉灵帝熹平三年（174）
二十岁的曹操被举为孝廉，入洛阳为郎。不久，被任命为洛阳北部尉。洛阳为东汉都城，是皇亲贵势聚居之地，很难治理。曹操一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五色大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。皇帝宠幸的宦官蹇硕的叔父蹇图违禁夜行，曹操毫不留情，将蹇图用五色棒处死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。
熹平六年（177）
曹操为顿丘令。
灵帝光和元年（178）
从妺夫濦强侯宋奇因宋皇后牵连而被诛，曹操连坐免官。
光和二年（179）
曹操在谯，纳卞氏为妾。
光和三年（180）
曹操以能明古学，被征拜为议郎。
光和五年（182）
诏以灾异博问得失，曹操乘机上书切谏，说三公所举奏专回避贵戚之意。
中平元年（184）
黄巾起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与卢植等人合军进攻颍川黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。因功被迁为济南相。济南相任内，曹操治事如初。济南国有县十余个，各县长吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。曹操之前历任国相皆置之不问。曹操到职，大力整饬，一下奏免长吏十分之八的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。
中平三年（186）
曹操被征为都尉。
中平五年（188）
汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。是年，冀州刺史王芬谋废灵帝，曹操拒绝参与。
中平六年（189）
并州刺史董卓进入洛阳，废少帝，立献帝刘协，后又杀太后及少帝，自称太师，专擅朝政。曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳。曹操到陈留后，“散家财，合义兵”。组织起一支五千人的军队，准备讨伐董卓。
汉献帝初平元年（190）
正月，关东州郡牧守起兵讨伐董卓，共推袁绍为盟主。曹操自为奋武将军，参加讨董军。二月，董卓胁迫献帝迁都长安，自己留居洛阳抵御关东军。董卓之凉州军骁勇善战，关东军十余万人驻酸枣（今河南延津北）一带，无人敢向洛阳推进。曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量相差大，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救。回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。
关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。
初平二年（191）
曹操屯兵于东郡，为东郡太守，治东武阳。这一年，曹操最重要的谋臣荀彧来投，曹操与其详谈后称其为“吾之子房也”。
初平三年（192）
司徒王允与吕布在长安定计杀董卓，董卓部将李傕、郭汜等攻陷长安，杀王允，吕布逃，关中也陷入战乱。
青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，杀兖州刺史刘岱。济北相鲍信等迎曹操任兖州刺史。曹操和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号“青州兵”。
初平四年（193）
春，曹操和袁绍屡胜袁术，袁术败走淮北，至夏，曹操还军定陶。秋，曹操进兵徐州，向东南扩展势力。徐州牧陶谦退守州治郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。
兴平元年（194）
春，曹操父亲曹嵩被陶谦部下杀害。夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。曾参加讨董卓之战的陈留太守张邈和曹操手下陈宫对曹操不满，遂叛曹操，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，曾与王允定计诛杀董卓。
当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两个县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。
兴平二年（195）
夏，曹操整军再战吕布，于巨野（今山东巨野南）用计大破吕布军，吕布逃往徐州投靠刘备。八月，曹操军围雍丘。十月，汉献帝拜曹操为兖州牧。十二月，攻破雍丘，张超自杀，兖州彻底平定，曹军东略陈地。
建安元年（196）
献帝刘协自被董卓劫至长安后，一直处于颠沛流离之中。献帝终于回到洛阳，洛阳经董卓之乱，已是一片废墟。百官没有地方居住，“披荆棘，依丘墙间”，洛阳也没有粮食，“州郡各拥强兵，而委输不至，群僚饥乏，尚书郎以下自出采稆，或饥死墙壁间”。春正月，曹操采纳荀彧、程昱的建议，决定西迎汉献帝。二月，曹操进军讨破汝南、颍川黄巾军，汉献帝拜曹操为建德将军。夏六月，迁镇东将军，封费亭侯。七月，曹操在洛阳迎立献帝，曹操假节钺，领司隶校尉、录尚书事。初步实现了“挟天子令诸侯”的战略意图。
早在初平三年，曹操的谋士毛玠就向曹操提出了“奉天子以令不臣，修耕植，畜军资”的战略性建议，曹操深以为是。八月，曹操亲至洛阳朝见献帝。随即挟持汉帝迁都许县（今河南许昌东）。从此，曹操取得了“挟天子以令诸侯”的优势。这是曹操政治上的一大成功。九月，汉献帝加封曹操为大将军，封武平侯。曹操迁都许，总揽朝廷军政大权。十月，曹操征讨杨奉。曹操让大将军与袁绍，自任司空，行车骑将军。
汉魏之间，社会生产遭受严重破坏，出现大饥荒。这一时期，粮食供应成为各军事集团最大的问题，因军粮不足而无敌自破者不可胜数。曹操采纳部下枣祇等人的建议，利用攻破黄巾所缴获的物资，在许下募民屯田，当年即大见成效，得谷百万斛。于是曹操命令在各州郡设置田官，兴办屯田。屯田有效地解决了曹操集团的粮食问题，所以曹操说：“后遂因此大田，丰足国用，摧灭群逆，克定天下”。
在兴置屯田的同时，曹操采取各种措施，扶植自耕农经济。针对当时人口流失，田地荒芜的情况，曹操先后采取招怀流民、迁徙人口、劝课农桑、兴修水利、检括户籍等办法，充实编户，恢复农业生产。此外，曹操还陆续颁布法令，恢复正常租调制度，防止豪强兼并小农。建安五年，曹操颁布新的征收制度，到建安九年，又明确：“其收田租亩四升，户出绢二匹，绵二斤而已，他不得擅兴发。”曹操前后实行的这一系列措施，使濒于崩溃的自耕农经济不断得到了恢复和发展。这成为曹操集团的雄厚经济基础。
通过以上二项措施，曹操统治区的农业生产迅速恢复。这是曹操在经济上的一大成功。
建安二年（197）
春正月，曹操攻打宛城，战败，曹操中流矢，长子曹昂、侄子曹安民，猛将典韦战死。曹操引兵还舞阴，击破张绣，归还许都。袁术欲称帝，曹操出兵与袁术军交战大胜；命曹洪拒张绣，数遭刘表、张绣军侵袭。十一月，曹操亲自南征到宛城，胜刘表军，攻取湖阳、舞阴。
建安三年（198）
三月，曹操军围张绣于穰。五月，刘表遣兵救张绣，曹军前后受敌，于是深夜凿险为地道，过辎重，设奇兵，大破张刘联军。吕布部将高顺打败刘备，九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。十月，曹军破彭城，围攻下邳。曹操用荀攸、郭嘉计策，决泗、沂之水灌城，在曹军攻势之下，吕布军上下离心。十二月，吕布将侯成、宋宪等生擒吕布谋士陈宫归降曹操。吕布见大势已去，下城投降。曹操将吕布、陈宫处死，收降吕布将臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。
建安四年（199）
四月，曹操进军临河，大破眭固等人。当时，群雄实力最强的是袁绍。曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐、北海等地，巩固右翼；又命大将于禁屯军河上，监视袁军。不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。这年十二月，曹操自率军屯于官渡（今河南中牟北），准备迎击袁绍。
刘备在徐州牧陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击。
建安五年（200）
正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备遂袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。曹操为了免于将来同袁绍作战时前后受敌，决定先消灭在徐州立足未稳的刘备。时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，曹操对此胸有成竹，说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足，根本不把曹操放在眼里。他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操。
二月，袁军颜良等人围攻白马，拉开了大战的序幕。四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津（今河南延津北，在白马以西），做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。曹操军突然杀到，袁军措手不及，关羽“策马刺良于万众之中，斩其首还，绍诸将莫能当者”，袁军大败，白马之围遂解。曹操救出白马军民，沿黄河西撤。袁绍闻知，立即渡河追赶曹操。曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱。曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩袁绍另一大将文丑。颜良、文丑为袁军名将，二将分别被杀，袁军大震。曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。
八月，袁绍大军连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。曹操分兵坚守营垒，伺机而动。袁军向曹营发动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖地道，欲从地下袭击曹营，皆被曹操以相应办法击破。两军一攻一守，相持近二个月。久战之下，曹操处境极为困难。
十月，袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人看守，屯于离袁绍大营四十里的乌巢。恰好这时袁绍谋士许攸来投曹操，献计让曹操偷袭乌巢。曹操大喜，亲率精锐步骑五千人，乘夜从小路偷袭乌巢。曹操军至乌巢，命四面放火，袁军大乱，淳于琼拒营死守。袁绍闻知，急忙派兵救授，曹操左右见“‘贼骑稍近，请分兵拒之。’操怒曰：‘贼在背后，乃白！’士卒皆殊死战，遂大破之，斩琼等，尽燔其粮草”。当袁绍听说曹操袭击乌巢时，认为这正是攻破曹操大营的好机会，因此派去的援兵很少，而以重兵围攻曹操大营。但曹营未破，乌巢败讯已经传来，袁军溃散，大将张郃等人投降曹操。袁绍弃军逃回黄河以北。于是曹军大获全胜，斩首七万余级，尽获袁军辎重图书珍宝。曹操清点袁绍书信，得到自己部下写给袁绍的信，尽烧之，说：“当绍之强，孤犹不能自保，而况众人乎！”（此十一月）
建安六年（201）
四月，再次在仓亭大破袁军。九月，曹操还许，破刘备于汝南。
建安七年（202）
五月，袁绍死，废长立幼。秋九月征讨袁绍二子残部，袁谭、袁尚屡败退，固守不出。
建安八年（203）
三月，曹军大破袁谭、袁尚军。四月，曹操进军邺。五月，曹操纳郭嘉之计退兵，让二袁自斗，曹军回师许都，留贾信屯黎阳。八月，袁绍二子相斗，袁谭失利，投靠曹操。十月，曹军复北进，袁尚军挫败。
建安九年（204）
二月，曹操乘袁尚出兵攻打袁谭之机，进军围攻邺城。五月，曹操决漳水灌城，城内大半人饿死。七月，袁尚率军回救，依滏水为营，曹操进军将其营寨包围。袁尚害怕，请求投降，曹操不许。袁尚乘夜逃跑，袁军溃散。袁尚逃奔中山。曹操命人拿着缴获袁尚的印绶节钺招降邺城守军，城中斗志崩溃。八月，邺城告破，曹操斩杀审配，哭祭袁绍，善待袁绍家眷。九月，曹操免去河北赋税一年；颂令收田租亩四升，戶出绢二匹、锦二斤，为日后的租庸调之始。汉献帝封曹操为冀州牧。曹操又以负约为名，攻打袁谭。
建安十年（205）
正月，曹操军大破袁谭于南皮，袁谭战死。四月，黑山贼张燕率兵卒十余万投降曹操，被封为列侯。八月，曹操逐乌丸出塞。
建安十一年（206）
正月，曹操军围壶关征讨袁绍外甥高干，高干败走。八月，曹操军东征海贼管承。
建安十二年（207）
曹操为了肃清袁氏残余势力，也为了彻底解决三郡乌丸入塞为害问题，决定远征。汉末，辽西、辽东、右北平三郡乌丸结合，是为三郡乌丸，其首领为辽西部的蹋顿。三郡乌丸与袁氏关系一直很好，并屡次侵扰边境，掳掠人口财物。这年五月，曹操亲率大军到达无终（今河北蓟县）。时正雨季，道路积水，“浅不通车马，深不载舟船”。曹操从无终人田畴之议，改从一条久已断绝，但“尚有微径可寻”的路线进军。在田畴的引导下，曹操大军登徐无山（今河北玉田北），出卢龙塞（今河北喜峰口附近一带），“堑山堙谷五百余里”，直指乌丸老巢柳城（今辽宁朝阳南）。曹军进至离柳城不足二百里时，乌丸才发现，于是蹋顿与袁尚、袁熙等人率数万骑兵迎击。
八月，二军相遇于白狼山，时曹军辎重在后，“被甲者少，”而敌军军势甚盛。曹操登高瞭望，见敌军虽多，但阵势不整，遂命大将张辽为前锋，乘敌阵稍动之机，向敌军发动猛攻。乌丸军大乱，曹军阵斩蹋顿，大获全胜，胡、汉降者二十余万，袁尚等人逃奔割据辽东的公孙康。九月，有人劝曹操乘势进击公孙康，曹操说：“吾方使康斩送尚、熙首，不烦兵也。”遂率军还师。不久，公孙康果然斩杀袁尚、袁熙，并将其首级献与曹操。诸将不明所以，曹操说：“彼素畏尚等，吾急之则并力，缓之则自相图，其势然也。”于是，曹操攻破三郡乌丸，也彻底肃清了袁氏势力。同年郭嘉就因水土不服，气候恶劣，日夜急行操劳过度，在曹操北归前病逝。
建安十三年（208）
正月，曹操回到邺城，造玄武池操练水军。六月，曹操废三公，恢复丞相制度，并自任汉朝丞相。七月，进军南征荆州刘表。八月，刘表病死，其子刘琮接任荆州牧。九月，曹操大军进至新野，刘琮以为无法抵挡，举荆州之众投降曹操。这时，官渡之战后投奔刘表的刘备屯驻于樊城，听说刘琮投降，便率军谋取江陵作为抗曹的基地。江陵为荆州重镇，存有大量军用物资。曹操听说，怕江陵落入刘备之手，遂亲率五千骑兵从襄阳疾驰三百里，在当阳长坂（今湖北当阳东北）将刘备追上，并将其军击溃，随后进占江陵。
由于曹操的进军威胁了吴侯孙权的统治，孙权命大将周瑜率军三万，与刘备联军抵抗曹操。曹操自江陵东下，至赤壁（今湖北武昌县西赤矶山）与孙、刘联军接战不利，暂驻军于乌林（今湖北洪湖县东北，长江北岸邬林矶），与对方隔江对峙。周瑜用诈降之计，命大将黄盖率小战船十艘，上装柴草，灌以膏油，假称投降，向北岸而进，至离曹营二里之处时，各船一齐点火，然后借助风势，直向曹军冲去，曹军大败，舟船被烧。曹操率军从华容道（今湖北监利西北）陆路撤回江陵。遂撤军北还。
建安十四年（209）
三月，曹操于谯大治水军。七月，征孙权，并设扬州郡县长吏，开芍陂屯田。
建安十五年（210）
赤壁大败后，曹操采取一些措施，稳定内部。春，曹操下《求贤令》，说：“今天下尚未定，此特求贤之急时也……二三子其佐我明扬仄陋，唯才是举，吾得而用之。”曹操提出不拘品行、唯才是举的用人方针，目的是尽量把人材收罗到自己身边。冬，曹操作铜雀台。
建安十六年（211）
正月，太原商曜等叛乱，曹操派遣夏侯渊、徐晃围破之。三月，曹操遣司隶校尉锺繇率大将夏侯渊以讨伐汉中（治南郑，今陕西汉中东）张鲁为名进兵关中。关中马超、韩遂、杨秋等十部心生疑惧，一时俱反。曹操立即派大将曹仁进攻关中，马超等人屯据潼关。八月，曹操西征迎战马超军，派徐晃、朱灵等夜渡蒲阪津，据河西为营。曹操自潼关北渡，马超截击曹军，曹操被校尉丁斐用饵敌之计救回。曹操军拒渭口，多设疑兵，暗中用舟载兵入渭，造浮桥，深夜分兵结营于渭南，马超夜里劫营，被曹操伏兵击破。马超等屯居渭南，向曹操求和，曹操不许。
九月，曹操进军渡渭水，离间了马超和韩遂，大胜关中军，马超和韩遂败走凉州。十月，曹操进军安定，杨秋投降，关中地区基本平定。
建安十七年（212）
正月，曹操回到邺城。汉献帝命曹操赞拜不名，入朝不趋，剑履上殿，效仿汉初萧何故事。十月，曹操起兵号称四十万，亲自南征孙权。
建安十八年（213）
正月，曹军进至濡须口（今安徽巢县东南），攻破孙权设在江北的营寨，生擒其将公孙阳。孙权亲率军七万，前至濡须口抵御曹军。二军相持月余，各无所获。曹操见孙权军容严整，自己难以取胜，遂撤军北还。五月，复《禹贡》九州。曹操被封为魏公。七月，曹操开始建魏社稷宗庙。九月，曹操作金虎台，凿渠引漳水入白沟疏通河道。十月，曹操分魏郡为东西部，设置都尉。十一月，曹操初置尚书、侍中、六卿。
建安十九年（214）
正月，夏侯渊破马超。三月，汉献帝使魏公位在诸侯王上，改授金玺、赤绂、远游冠。七月，曹操再次征讨孙权。夏侯渊破韩遂、斩宋建，定凉州。十一月，汉皇后伏氏被曹操废黜处死。
建安二十年（215）
正月，曹操之女被汉献帝封为皇后。三月，曹操见刘备已取得益州，而汉中是益州门户，“若无汉中，则无蜀矣”，刘备必然要攻取汉中，于是曹操抢先一步亲征汉中张鲁。五月，曹军剿灭氐王窦茂军。七月，曹操大军进至阳平关（今陕西沔县西北）。张鲁听说阳平关失守、逃往巴中。曹操进军南郑，尽得张鲁府库珍宝。八月，孙权围合肥，张辽、李典击破孙权十万大军。十一月，张鲁投降，被封为列侯。
建安二十一年（216）
三月，曹操亲耕藉田。五月，汉献帝进曹操爵为魏王。十月，曹操再度征讨孙权。
建安二十二年（217）
二月，曹操进军屯江西郝溪。孙权在濡须口筑城拒守，曹军逼攻，孙权退走。三月，曹操引军北归，留夏侯惇督廿六军，孙权遣徐详请降。四月，汉献帝命曹操设天子旌旗，出入称警跸。五月，曹操兴建泮宫。十月，汉献帝命令魏王官帽上佩缀十二旒，坐金根车，套驾六匹马、配置五时副车，立曹丕为魏太子。
建安二十三年（218）
正月，汉太医令吉本与少府耿纪、司直韦晃等人谋反，事败被杀。三月，张飞、马超不敌曹洪军，撤往汉中，蜀汉大将吴兰被杀。四月，代郡、上谷乌丸无臣氐叛乱，很快被曹彰剿平。七月，曹操西征刘备。九月，曹操兵至长安。十月，宛城守將侯音等人叛乱。
建安二十四年（219）
正月，曹仁破宛，斩侯音等。刘备自阳平关南渡沔水，依山而进，夏侯渊出兵与刘备争夺地势，被黄忠军所杀，曹军大败。曹操遂放弃汉中，军队全部撤回长安。
七月，曹操刚刚从汉中撤出，刘备大将关羽就从荆州向他的东南防线襄、樊一带发动了进攻。曹操闻知，立刻派大将于禁率兵往救樊城。八月，关羽乘洪水泛滥之机，大破于禁所统七军，禽于禁，斩庞德，将樊城围住。当时樊城曹军只有数千人，城被水淹，水面离城楼仅有数尺，曹仁率军死守。曹操又派徐晃领兵去救樊城。十月，曹操从关中赶到洛阳，亲自指挥救援樊城。
孙权因关羽处其上游，很不愿意让关羽势力发展，而且他早已有攻取荆州之心，于是联结曹操，准备以大将吕蒙偷袭荆州要地江陵。曹操接信后，将这一消息通知曹仁，命他继续坚守，自己进至摩陂（今河南郏县东南），临近指挥，又派兵十二营增援徐晃，命他反击关羽。不久，吕蒙偷袭江陵得手。曹操传令诸将勿追击退走的关羽，让孙刘两家自斗。
曹操在孙权擒杀关羽、取得荆州后，表孙权为骠骑将军、荆州牧。孙权遣使入贡，向曹操称臣，并劝曹操取代汉朝自称魏皇帝。曹操将孙权来书遍示内外群臣，说：“是儿欲踞吾著炉火上耶！”曹操手下群臣乘机向曹操劝进。曹操自己还不想废献帝自立，他说：“若天命在吾，吾为周文王矣。”
建安二十五年（220）
正月，曹操还军洛阳。当月二十三日，曹操在洛阳病世，寿六十六岁，谥武王。二月二十一日，曹操被葬在高陵。这年十月，魏王曹丕取代汉朝，自立为皇帝，国号魏。十一月，被追尊为魏武皇帝。
魏文帝黄初四年（223）
曹操庙号为太祖。
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