献帝初平三年(公元192年)曹操领兖州牧,于禁与其党俱封为都伯,为将军王朗(应不是日后为三公的那个王朗)属下。王朗异之,向曹操推荐于禁之才可任大将。曹操召见于禁,拜军司马。
初平四年(公元193年)曹操使于禁攻徐州广戚,拔之,拜陷陈都尉。
兴平元年(公元194年)跟从曹操讨吕布于濮阳,攻破吕布二营于城南,又攻破高雅于须昌。
兴平二年(公元195年)跟从曹操攻寿张、定陶、离狐,围张超于雍丘,皆破之。
建安元年(公元196年)跟从曹操征黄巾刘辟、黄邵等,屯版梁。黄邵等夜袭太祖营,于禁率麾下击破之,斩黄邵,尽降刘辟等人。迁平虏校尉。
建安二年(公元197年)跟从曹操至宛,招降张绣。张绣复叛,曹操与战不利,军败,还舞阴。这时军乱,各间行求太祖,于禁独领所属数百人,且战且退,虽有死伤不相离。虏追稍缓,于禁徐整行队,鸣鼓而还。未至曹操所,道见十余人被创裸走,禁问其故,曰:“为青州兵所劫。”当初黄巾降后精锐被编成青州兵,曹操宽之,故敢因缘为略。于禁大怒,令其众曰:“青州兵同属曹公,而还为贼乎!”乃讨之。青州兵逃走向曹操告发。于禁见敌兵将至,先立营垒,没有时间见曹操。有的人对于禁说:“青州兵已告状,你赶快去申辩吧。”于禁曰:“今贼在后,快已追击至此,不先做准备,何以待敌?且主公聪明,何必申辩!”后来见了曹操,具陈其状。曹操很高兴,对于禁曰:“淯水之难,吾其急也,将军在乱能整,讨暴坚垒,有不可动之节,虽古名将,何以加之!”於是录于禁前后功,封益寿亭侯。
袁术僣号,从围袁术将桥蕤等于苦县,斩桥蕤、李礼、梁纲、乐就四将。(从《武帝纪》,是先有降张绣,后有讨伐袁术将桥蕤)
建安三年(公元198年)复从曹操攻张绣于穰,擒吕布于下邳。
建安四年(公元199年)与史涣、曹仁攻眭固於射犬,破斩之。曹操初征袁绍,袁绍兵盛,于禁愿为先锋。曹操壮之,乃遣步卒二千人,使于禁为大将,守延津以拒袁绍,曹操引军还官渡。
建安五年(公元200年)刘备在徐州叛变,曹操东征之。袁绍攻于禁,于禁坚守,袁绍不能攻下。复与乐进等将引步兵骑兵五千,击袁绍其他的营寨,从延津西南缘河至汲、获嘉二县,焚烧保聚三十馀屯,斩首获生各数千,招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。曹操复使禁别将屯原武,击袁绍其他的营寨于杜氏津,破之。迁裨将军,后从还官渡。
曹操与袁绍连营,起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭,曹操的士卒多死伤,军中惧。于禁督守土山,力战,气益奋。袁绍破,迁偏将军。
建安七年(公元202年)刘表使刘备北侵,至叶,曹操遣夏侯惇、于禁和李典拒之。刘备烧屯退走,李典谏主将夏侯惇:道狭、林木深,恐有伏;夏侯惇不听,与于禁追击,果中伏而败。
建安十年(公元205年)冀州平。曹操表汉帝,称于禁曰:“武力既弘,计略周备,质忠性一,守执节义,每临战攻,常为督率,奋强突固,无坚不陷,自援枹鼓,手不知倦。又遣别征,统御师旅,抚众则和,奉令无犯,当敌制决,靡有遗失。论功纪用,宜各显宠。”拜于禁为虎威将军。
建安十一年(公元206年)昌豨复叛,遣于禁征之。于禁急进攻昌豨;昌豨与于禁有旧,降于禁。诸将皆以为昌豨已降,当送还曹操,于禁曰:“诸君不知主公令乎!围而后降者不赦。我奉法行令,事上之节也。昌豨虽我旧友,但我可失节乎!”自临与昌豨决,陨涕而斩之。曹操闻而叹曰:“昌豨降不诣吾而归禁,岂非命耶!”重用于禁。东海平。(冀州平这个从《武帝纪》得知是明确指斩袁谭、冀州平一事,年份为建安十年;《乐进传》中于禁为虎威将军也是乐进出征高干后的事,应为建安十年。曹操遣于禁讨平复叛的昌豨,《通鉴》放在建安十一年,故《于禁传》敍事先后次序再次有误。)
其后于禁屯颍阴,乐进屯阳翟,张辽屯长社,诸将任气,多共不协;曹操使赵俨并参三军,每事训喻,遂相亲睦。
建安十三年(公元208年)曹操征荆州,以赵俨为都督护军,护于禁、张辽、张郃、朱灵、李典、路招、冯楷七军。
建安十四年(公元209年)与臧霸等攻梅成,张辽、张郃等讨陈兰。于禁到,梅成举众三千馀人降。既降复叛,其众奔兰。张辽等与兰相持,军食少,于禁运粮前后相属,张辽遂斩陈兰、梅成。增邑二百户,并前千二百户。
这时,于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将,曹操每次征伐,不是用为行军前锋,就是用为后拒;而于禁持军严整,得贼财物,无所私入,由是赏赐特重。太祖常恨朱灵,欲夺其兵权。曹操见于禁有威重,遣于禁引数十骑,赍令书,往朱灵营夺其军,朱灵及其部众都不敢敢动;曹操让朱灵为于禁部下,众皆震服,其见惮如此。
建安二十一年(公元216年)迁左将军,假节钺,分邑五百户,封一子列侯。
建安二十四年(公元219年)太祖在长安,使曹仁讨关羽于樊城,又遣于禁助曹仁。到了秋天,下大雨,汉水溢起,平地水数丈,于禁等七军皆没。于禁与诸将登高望水,没有地方可以逃走,关羽乘大船攻于禁等,于禁遂降,惟庞德不屈节而死。降兵被押至江陵。曹操闻之,哀叹者久之,曰:“于禁跟从我三十年,何意临危处难,反不如庞德!”
吕蒙攻破江陵后孙权释放与他会面,于禁乘马与孙权並行为虞翻喝曰:“尔乃降虜,还敢与我主齐马?”还差点挥鞭击之,幸得孙权喝止。后孙权于楼船与群臣会饮,于禁听闻乐声后流泪,虞翻又曰:“汝欲作伪求免罪?”于禁虽为他所恶,但猶赞叹其忠义。
魏文帝黄初二年(公元221年)曹丕称帝,孙权称臣,欲遣送于禁。虞翻谏曰:“斩之以令三军,警惕人臣敢有二心者。”但孙权一心备战刘备的东征而欲曹魏中立,故还是送遣于禁还魏。文帝曹丕见于禁须发皓白,形容憔悴,泣涕顿首,慰谕以荀林父、孟明视故事,拜于禁为安远将军。下诏曰:“昔汉高祖脫衣以衣韩信,光武解绶以带李忠,诚皆人主当时贵敬功劳。今以远游冠与将军。”曹丕欲遣使至吴,便命他去拜见曹操的陵墓,陵中画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状。于禁见,惭愧病发而死。子于圭封益寿亭侯。谥于禁曰厉侯。