初平四年(公元193年)
孙策进入会稽郡,董袭在高迁亭迎接孙策,孙策见到董袭,十分欣赏,派他到地方担任门下贼曹。当时在山阴长期为患的盗贼黄龙罗、周勃聚集党众几千人,孙策亲自讨伐,董袭亲自斩杀黄龙罗、周勃首级,战后升为别部司马,统兵几千,又迁扬武都尉。
建安四年(公元199年)
董袭跟随孙策攻打皖,在寻阳征讨刘勋,到江夏讨伐黄祖。
建安五年(公元200年)
孙策被刺杀,孙权年少,刚刚统领江东,吴夫人十分担心,引见张昭和董袭等人,问江东能不能安稳。董袭回答说:“江东的地势,有山河作为险隘,而且讨逆将军(孙策)有恩德于人民。现在讨虏将军(孙权)承袭基业,大小官员为之效力,张昭主持主要事务,我董袭等将则作为爪牙,这正是兼有地理和人和的时候,没有什么值得担忧的。”众人都十分赏识他的这番话。
建安八年(公元203年)
鄱阳贼彭虎等人率众数万造反,董袭与凌统、步骘、蒋钦分别征讨他们。董袭一到就击破反贼,彭虎等人望见董袭的旌旗就散走,十天就平定叛乱,拜威越校尉,迁偏将军。
建安十三年(公元208年)
孙权征讨黄祖,黄祖用两艘蒙冲打横把守沔口,用栟闾木做的绳索绑在石头上固定,蒙冲上有一千人,用弩向江中射箭,流箭像雨一样,孙权军队无法前进。董袭和凌统都作为前锋,分别率领敢死士兵一百人,每人穿上两件铠甲,乘上大船,突入蒙冲之中。董袭亲手用到斩断两条绳索,蒙冲无法固定,随江水横流,于是大军得以前进。黄祖打开城门逃跑,被冯则追上斩其首级。第二天宴会,孙权举杯对董袭说:“今天的宴会,全靠你砍断绳索的功劳啊。”
建安二十一年(公元216年)
曹操攻濡须,董袭跟随孙权抵御。孙权派董袭率领五艘楼船到濡须口。晚上突然有暴风,五艘楼船都要倾覆,左右的人都逃散到走舸上。董袭发怒说:“受到孙权将军的任务,在这里防备敌人,怎么可以这样离开呢?敢再这样做的人斩!”于是没有人敢离开。当夜船沉,董袭溺死。孙权易服出席丧礼,丧事办得十分隆重。