曹操和桥玄为忘年之交，桥玄曾对曹操说，我死后你如路过我的坟前，要斗酒全鸡来祭我，不然不出三步就叫你肚子疼，后曹操领军路过桥玄的坟头，果然这样祭了他，并和人说起此事，说是很感慨桥玄对他的帮助，也很怀念这位忘年之交。
曹操的正式妻子是卞夫人，但他最早的原配是丁夫人，丁夫人无子，曹操就把曹昂过继给他抚养，及曹昂死后，丁夫人怪曹操自己糊涂害死了儿子，哭得从此不再理他，曹操烦了就叫她回娘家去住，过了一段时间后，曹操估计丁夫人的气也消了，就跑去接她，时丁夫人正在织布，曹操抚着她的背求她回家说：顾我，共载归乎？丁夫人始终不理，曹操再三请求不得，大叹，难道真得绝了夫妻之情了。无可奈何地回了家，并和她离了婚叫她可以改嫁了，不过丁夫人的家人可不敢，而丁夫人随后也郁郁而终。曹操死前，做了两件事，一是分香卖履，此事演义也有记载，另一件就是大叹说，我平生没有一件事做得自己觉得负心，只是怕死去黄泉，曹昂问起我来说，我母亲怎么样了。我又如何有面目起面对曹昂啊。
