历史上的陈宫，属于一个悲剧性的人物。他与曹操的恩恩冤冤正是自己悲剧的集中体现。
早期的曹操自诸侯讨董以后，积极向青、兖地区发展。正巧兖州刺史刘岱在同黄巾军的战斗中身亡，兖州局势混乱。此时的陈宫四处游说，推荐曹操入主兖州。虽然在陈寿的《三国志》中只是简单的提到：“信乃与州吏万潜等至东郡迎太祖领兖州牧”。但在裴松之的《三国志•；武帝纪》注引《世语》中记载就比较清楚：“
岱既死，陈宫谓太祖曰：‘州今无主，而王命断绝，宫请说州中，明府寻往牧之，资之以收天下，此霸王之业也。’宫说别驾、治中曰：‘今天下分裂而州无主；曹东郡，命世之才也，若迎以牧州，必宁生民。’鲍信等亦谓之然。”（后来在司马光的《资治通鉴》中也采用了《世语》的记载）。
从这段史料看，陈宫是有恩于曹操的：为曹操集团的发展和壮大提供了一个立足点，同时也证明陈宫在兖州官吏和士族阶层享有崇高的威望。陈宫对曹操的评价也是非常高的，这时的陈宫对曹操有相当的好感。从他的话里还可以体会出另外的两种意思：其一：陈宫对于“复兴汉室”这一当时的流行口号并不是很在意的，不属于那种大汉的忠臣孝子。在与曹操对话中所谓“资之以收天下，此霸王之业”体现出陈宫对局势的发展有自己清醒的认识和看法，对曹操也有一个大概的了解；其二：在与鲍信等兖州官吏的对话中，陈宫集中表现的是“必宁生民”，可见当时兖州官吏和士族阶层对曹操也只是一种利用关系。之所以选择曹操出任兖州牧，看中的只是曹操在镇压黄巾起义中的战功，换言之，只要曹操能够镇压黄巾，别的什么都可以从长计议。曹操的任命合法吗？显然是不合法的。《资治通鉴》中记载：“诏以京兆金尚为兖州刺史，将之部，操逆击之，尚奔袁术。”这位金尚才是朝廷委派的兖州刺史。对于曹操公然以武力驱逐朝廷委派的政府官员，陈宫及其所代表的兖州官吏和士族阶层是什么态度呢？史料没有记载。从事后陈宫投靠曹操而且关系不错来看，估计陈宫不是默许就是默认。
曹操入主兖州之后，很快取得了对黄巾军战斗的胜利。据《三国志•；武帝纪》记载：“追黄巾至济北。乞降。冬，受降卒三十余万，男女百余万口，收其精锐者，号为青州兵。”半年左右的时间曹操便完成了“必宁生民”的第一步。接下来曹操马上又面临袁术、公孙瓒、陶谦集团的夹击。可谓战事频繁，应接不暇。在这一段时间里曹操管制兖州的政绩如何，史料记载不详，但从曹操在此期间招揽了荀彧、满宠、程昱、吕虔、毛介、典韦、乐进、于禁、李典等众多包括兖州人士在内的文臣武将等情况看，说明曹操当时还是比较得人心的。兖州官吏和士族阶层是什么态度呢？意见是不一致的。拥戴说不上，在当时就有不同的声音。《三国志•；高柔传》及《资治通鉴》第六十一卷都记载：“
（高柔）谓邑中曰：‘今者英雄并起，陈留四战之地也。曹将军虽据兗州，本有四方之图，未得安坐守也。而张府君先得志於陈留，吾恐变乘间作也，欲与诸君避之。’众人皆以张邈与太祖善，柔又年少，不然其言。”
虽然这只是少数意见，但也代表了一种倾向：当曹操完成了兖州官吏和士族阶层所期望的剿灭黄巾的任务以后，一部分兖州官吏和士族阶层对曹操在兖州的存在还是有一定顾虑的。只不过此时的曹操忙于军事作战，无暇专注于兖州内政，估计内政还是仰仗原有官吏及曹操嫡系共同管理了，矛盾并不明显，冲突自然不会很大。陈宫此时身处何地？他已经是曹操的部将了。有何功绩不明，但从后来在白门楼上曹操的“卿平常自谓智计有余”（见《三国志•；吕布传》注引《典略》）的语气分析，这个“平常自谓”当指在陈宫跟随曹操期间，以此判断，陈宫在曹操手下以出谋划策见长，当属谋士之列，同曹操的工作关系比较密切（不过同样以曹操的语气分析，似乎陈宫的计策被曹操采用的不多，使得陈宫有些不满，当然这只是猜测，无史料依托）。至于私人关系，曹操和陈宫也是相当不错的。《三国志•；吕布传》注引《英雄记》记载：吕布的妻子曾经说过：“昔曹氏待公台如赤子”，尽管在兖州官吏和士族阶层之中有点不同的声音，但对陈宫的影响应该不大。这个时期的陈宫对曹操还是比较忠心的，除了陈宫和兖州官吏和士族阶层一样希望曹操能够“必宁生民”之外，或许还有点小私心：和曹操一同成霸王之业。而曹操对陈宫也是非常欣赏的。
初平四年（公元193年），曹操开始东征陶谦的战争。（拙作“《煮酒侃三国》之论陶谦”一文中已有详尽分析，这里不在赘述）期间曹操为报陶谦杀父之仇，血洗徐州，手段非常残忍。“太祖征谦，攻拔十余城，至彭城大战。谦兵败走，死者万数，泗水为之不流”（见《三国志•；陶谦传》）；“遇操至，坑杀男女数十万口于泗水，水为不流。操攻郯不能克，乃去，攻取虑、睢陵、夏丘，皆屠之，鸡犬亦尽，墟邑无复行人。”（见《资治通鉴》第六十卷）。曹操的这种暴行自然会引起大多数士大夫阶层的谴责，曹操的名声遭受了很大的损害。此时的陈宫身在做何感想呢？史料未见，不过以陈宫“刚直烈壮，少与海内知名之士皆相连结”的性格分析，对此应该是非常不满的，曹操、陈宫二人的裂痕也由此开始。
曹操因为军粮耗尽退回兖州后不久，又发生了名士边让被杀事件，更是造成了兖州士大夫的恐慌，局势急转而下。边让被杀的原因，《三国志》、《后汉书》、《资治通鉴》等正史中均有记载：“讥议”曹操。边让在当时很有名气，深得兖州官吏和士族阶层的敬重，虽然史书未载边让之死的原因，但从时间上推理，极有可能是边让对曹操血洗徐州不满，加上曹操阉党之后的这种出身一直为世人所诟病，言语之间处处讥讽，终于让曹操忍无可忍，《资治通鉴》中说“操闻而杀之，并其妻子”的描述有两种意思：第一，边让的“讥议”并非当面对着曹操说的，因此当是在与兖州官吏和士族阶层私下谈论中提及的，由于边让的名气大，他的“讥议”引起了广泛的共鸣，对曹操在兖州的统治造成了很大的负面影响，曹操不得不杀边让；第二，“并其妻子”可见曹操对边让恨之入骨，反过来也可以说明边让“讥议”之恶毒、毒害之深远、影响之广泛，曹操此举是杀鸡敬猴。不过这次曹操的行为明显失算，没有料到所引发的严重后果。前面笔者提到：原本部分兖州官吏和士族阶层对曹操在兖州的存在就心存顾虑，血洗徐州让他们对曹操产生了心理恐惧，杀边让更是引发了巨大恐慌，原来的少数派意见如今就变成了共识，再加上老领导张邈早就心怀不满，叛乱是一件迟早的事情。
陈宫此时的心态史料上的记载太过简略，不仅仅是“内亦自疑”那么简单的。曹操血洗徐州改变了陈宫对曹操“必宁生民”的看法；诛杀边让又让这个“少与海内知名之士皆相连结”、深受名士熏陶的陈宫深恶痛绝；想当初是陈宫的力荐才说服兖州官吏和士族阶层接受曹操，现在曹操的卑劣行径不能不说也会令陈宫在兖州官吏和士族阶层的名声、威望受损。所谓“道不同不与为谋”，虽然陈宫也想跟着曹操有一番作为，但和曹操的政见和思路却截然相反，于是“陈宫、从事中郎许汜、王楷共谋叛太祖”（见《三国志•；张邈传》）也是比较正常的。
张邈、陈宫等人起兵背叛曹操以后，形势对其非常有利。张邈在兖州任职时间长达十余年，有一定根基，“诸县皆应”。曹操在兖州的势力仅有鄄城和东郡的范县、东阿。这时的陈宫头脑还是十分清醒的。《三国志•；张邈传》及《资治通鉴》均载：
（陈）宫说邈曰：“今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反制于人，不以鄙乎！今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兖州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。”邈从之。太祖初使宫将兵留屯东郡，遂以其众东迎布为兖州牧，据濮阳。
对比陈宫在力荐曹操与推荐吕布时的用词，可以发现其中的明显区别：曹操在陈宫眼里当属“命世之才，若迎以牧州，必宁生民”，而吕布则是“壮士，善战无前”，明显说明陈宫并不看好吕布，对吕布的为人和能力是有一定了解的，眼光独到。之所以推荐吕布，完全是想借吕布之手赶走曹操，力求自保。“若权迎之”也说明这只是权宜之计，这也说明通过曹操一事之后，陈宫和兖州官吏及士族阶层对“外人”管理兖州的怀疑和恐惧。陈宫的提议能得到张邈的首肯，也证明在对兖州统治权的问题上，兖州官吏及士族阶层取得了广泛的一致意见：赶走强敌、自行管理（即是由张邈担任兖州牧）。对于这一点，曹操手下的谋士程昱就看的十分清楚。据《三国志•；程昱传》及《资治通鉴》记载：程昱说过：“陈宫叛迎吕布而百城皆应，似能有为，然以君观之，布何如人哉！夫布，粗中少亲，刚而无礼，匹夫之雄耳。宫等以势假合，不能相君也。兵虽众，终必无成。”可谓一针见血！由此推断，陈宫对待吕布只是利用，谈不上真心真意。
吕布、张邈联合初期，虽然造成很大的影响，但战绩并不理想。曹操曾经对此有一个评价：“布一旦得一州，不能据东平，断亢父、泰山之道乘险要我，而乃屯濮阳，吾知其无能为也。”由此我们可以看出曹操与吕布、张邈战略之高下，显然不是同一档次的对手。虽然吕布、张邈也有濮阳之胜，但这仅仅是战术上的一次成功，根本谈不上是战略上的胜利。很快曹操重整兵力发动反击，并在战场上接连获胜。兴平二年（公元195年）底，曹操完全收复兖州，将吕布赶到徐州。这段时间陈宫的表现虽然史料没有记载，但从战场的形势来看，即使陈宫曾经出谋划策，结果也是乏善可陈，一败涂地。
兴平二年（公元195年）底，曹操围攻雍丘，张邈在前往淮南向袁术求援的途中被部下所杀，兖州官吏及士族阶层的政治领袖丧生，这对陈宫的打击是沉重的，他失去了原本效忠的对象，从此不得不转而依靠吕布，这对原本就自命清高看不起吕布的陈宫而言是一个痛苦的决定。曹操在攻下雍丘后“夷邈三族”（见《三国志•；武帝纪》）的行为，也说明了曹操对张邈这个曾经最信任的反叛者的痛恨。陈宫就算是无心帮助吕布，看到张邈家属的下场也就不再做他想，只能是跟随吕布这个本来自己就瞧不上眼的“壮士”去闯荡江湖了。
陈宫在吕布手下表现如何？鱼豢《典略》中说：“为布画策，布每不从其计。”是在什么时间，《典略》未载，笔者推断应在张邈被杀以后，这时候陈宫才真正成为吕布的手下，为吕布献计献策。要说吕布虽然只是一介武夫，但也并非毫无头脑，大概他也看出张邈、陈宫当初迎接自己出任兖州牧的真正目的，所以对陈宫等人不是特别信任。加上张邈已死、兖州丧失，陈宫等兖州人士在吕布心目中的作用和地位明显下降，所以尽管一开始陈宫在吕布面前还经常出出主意，吕布却是不以为然，懒得理会。陈宫在吕布手下的日子自然不会好过，他起的作用也就微乎其微，基本是被吕布作为一般战将使用。从后来发生的袁术求亲、大战袁术等事件看，吕布更倾向于倚重以陈珪为代表的徐州士族阶层，有重大问题的时候往往征求这些人的意见。这也可以看出以陈宫为代表的兖州士族阶层和陈宫本人的地位、作用的变化。
建安二年（公元197年）袁术在寿春称帝，为了拉拢吕布，建立一个同盟对付袁绍、曹操，袁术派韩胤向吕布求亲，迎娶吕布的女儿为媳。这对袁术和吕布而言都是一件大事。曹操对袁术和吕布结为同盟也是非常担心。吕布一开始答应了，但后来由于沛相陈珪的劝说又改变了主意，不但把已经走到半道的女儿追回来，还把袁术的使者韩胤押送到许昌曹操的手中，结果韩胤被曹操所杀。这件事情真是亲者痛、仇者快，袁术是怒不可遏，曹操却是笑的合不拢嘴，对吕布也是有百害而无一利。这时的陈宫在干什么，有何意见呢？史料未载。倒是在史料中记载了上一年发生的另外一件事情。据《三国志•；吕布传》注引《英雄记》记载：
建安元年六月夜半时，布将河内郝萌反，将兵入布所治下邳府，诣厅事合外，同声大呼攻合，合坚不得入。布不知反者为谁，直牵妇，科头袒衣，相将从溷上排壁出，诣都督高顺营，直排顺门入。顺问：“将军有所隐不？”布言“河内儿声”。顺言“此郝萌也”。顺即严兵入府，弓弩并射萌众；萌众乱走，天明还故营。萌将曹性反萌，与对战，萌刺伤性，性斫萌一臂。顺斫萌首，床舆性，送诣布。布问性，言“萌受袁术谋。”“谋者悉谁？”性言“陈宫同谋。”时宫在坐上，面赤，傍人悉觉之。布以宫大将，不问也。性言“萌常以此问，性言吕将军大将有神，不可击也，不意萌狂惑不止。”布谓性曰：“卿健儿也！”善养视之。创愈，使安抚萌故营，领其众。
陈宫是同谋者吗？似乎不会。陈宫必须仰仗吕布的势力才能夺回兖州，把残余的兖州兵士带回老家，反叛的可能性不大。但是为什么曹性要诬陷陈宫呢？一来可能是曹性想邀功，胡乱指证；二来这可能与陈宫和吕布手下将领的关系有关。《三国志•；吕布传》注引《英雄记》中提到：吕布的妻子曾经对吕布说陈宫和高顺的关系就不和（想必不仅仅高顺而已），以陈宫“少与海内知名之士皆相连结”的性格分析，陈宫更愿意和文人打交道，对只知好勇斗狠的武夫不会有太大的好感，加上又是“刚直烈壮”的性格，有什么说什么，得罪人也是很正常的。第三，如果陈宫在吕布身边很得宠，自然曹性就不敢乱说了，这也说明陈宫在吕布集团的地位不高。因此，就算后来无权参与联合袁术之事也在情理之中。
吕布没有深究此事，倒显示出他还是有一点头脑的，毕竟陈宫是兖州残余势力的代表，还有一定的影响力，草率处理了陈宫对吕布也没有什么好处。不过，由此可见，陈宫在投靠吕布这几年里过的的确非常郁闷，对吕布应该也是非常不满，不过反叛的可能性却不大。顺带扯一句题外话，要说起来，比较能体会陈宫此刻心态的要数罗贯中，他在《三国演义》第十八回中写到：“意欲弃布他往，却又不忍；又恐被人嗤笑。乃终日闷闷不乐。”虽说是小说家言，倒是满符合历史上的陈宫这段时间的心情的。
随着吕布在战场上的失利，徐州的大部分官吏和士族阶层纷纷倒向曹操阵营，估计这时候的吕布又想起了身边还有陈宫这么一位谋臣，于是陈宫又开始浮出水面，见之于史籍。
建安三年（公元198年）十月，曹操兵指彭城，吕布打算固守。陈宫献策说：“宜逆击之，以逸击劳，无不克也。”这时候陈宫和吕布的关系随着徐州官吏和士族的反叛估计有所改善，但是吕布对陈宫还是有点不放心。吕布说：“不如待其来攻，蹙着泗水中。”（以上见《三国志•；吕布传》注引《献帝春秋》，《资治通鉴》亦载）整个一不思进取、坐以待毙，结果是兵败彭城，彭城相侯谐还做了曹操的俘虏，吕布、陈宫仓皇逃往下邳。
之后，曹操兵围下邳。《资治通鉴》记载：
操遣布书，为陈祸福；布惧，欲降。陈宫曰：“曹操远来，热不能久。将军若以步骑出屯于外，宫将余众闭守于内，若向将军，宫引兵而攻其背；若但攻城，则将军救于外。不过旬月，操军食尽，击之，可破也。”布然之，欲使宫与高顺守城，自将骑断操粮道。布妻谓布曰：“宫、顺素不和，将军一出，宫、顺必不同心共城守也，如有蹉跌。将军当于何自立乎！且曹氏待公台如赤子，犹舍而归我。今将军厚公台不过曹氏，而欲委全城，捐妻子，孤军远出，若一旦有变，妾岂得复为将军妻哉！”布乃止；潜遣其官属许汜、王楷求救于袁术。
可以想象此时陈宫的愤怒：听信妻妾之言而不纳良策，无疑是对陈宫的一种侮辱。陈宫的心情在《三国志•；吕布传》注引《献帝春秋》中得到了充分的表现：
及太祖军攻之急，布于白门楼上谓军士曰：“卿曹无相困，我（自首当）〔当自首〕明公。”陈宫曰：“逆贼曹操，何等明公！今日降之，若卵投石，岂可得全也！”
可见，陈宫对吕布的不满与愤怒至此已经达到了极限，当众指责吕布，同时，陈宫又把对吕布的不满与愤怒全部转移到曹操的身上，这也为他日后的一心赴死埋下了伏笔。陈宫称曹操“逆贼”，显示出他对曹操极度的痛恨。此时的曹操已是朝廷任命的司空、代理车骑将军，属于王者之师，何“逆”之有？想当初陈宫等人私授曹操兖州牧，还自言所谓“霸王之业”，自己也算不上大汉的忠臣孝子，何“忠”之有？显然这时的陈宫有点口不择言了，《三国志•；吕布传》中的“陈宫等自以负罪深”恐怕才是陈宫的真正原因吧！
说到陈宫对曹操的了解，也是非常的不全面的。私授曹操兖州牧之时，陈宫认为曹操是“命世之才”，仅仅是看到了曹操性格中的一个方面；曹操屠徐州、杀边让又让陈宫发现了另一方面---凶残；张邈被夷三族，使得陈宫的这一印象得到进一步的加深。但陈宫没有注意到曹操性格的另一个重要方面---宽容。当年和张邈、陈宫一起先后叛乱的魏种、毕谌等人就得到了曹操的宽容，并没有被杀，而且都活得好好的。正是因为陈宫对曹操的不了解，才导致了陈宫最后的悲剧。
白门楼兵败被俘后，陈宫和曹操的一问一答寓意颇多。曹操再三暗示要陈宫投降，而陈宫却是一心求死。一方面表现出曹操的胸怀（笔者以为曹操的变相劝降是真心实意的），这一点通过曹操对很多类似事情的处理都可以体现；另一方面陈宫的求死原因大概有两个：
其一：可能陈宫认为曹操是在惺惺作态。这一点可以从《三国志•；吕布传》注引《献帝春秋》中陈宫在白门楼上说的“今日降之，若卵投石，岂可得全也！”里得到印证。陈宫认为自己已经看穿了曹操的虚伪面目，即使自己摇尾乞怜，也难逃被杀的命运。不过，从前面的分析看，陈宫显然没有完全了解曹操的性格。
其二：讲究名士气节，不愿摇尾乞怜，屈膝投降。更不想因此而为后人耻笑。
基于以上两种原因，鱼豢《典略》中陈宫说：“请出就戮，以明军法。”正是这两种理由的综合体现。
至于说到陈宫所说的：“宫闻以孝治天下者不害人之亲，老母存否，在明公，不在宫也。”和“宫闻施仁政于天下者不绝人之祀，妻子存否，在明公，不在宫也。”网友“阿猪哥之偷偷想你”认为“说明儒生出身的陈宫是个道德感比较强的人，恐怕反曹还是因为道德上天然的排斥感吧”，笔者认为不尽然。我们可以对比一下《三国志•；吕布传》注引《献帝春秋》中当吕布称曹操为“明公”时陈宫的愤怒和如今自己也称曹操为“明公”就可以发现这一细微的变化，如果仅仅是说“陈宫是个道德感比较强的人”，似乎不能完全表现出陈宫此刻的心情。笔者认为：陈宫通过这种方式巧妙的保全了自己的家人，体现的不仅仅是名士的气节，同时也不无托付之意，对曹操还是有一定期望的。
综上所述，笔者认为：陈宫所谓的“忠义”并不是真心实意的，原本陈宫只是想利用吕布满足兖州官吏和士族阶层的利益，同吕布的关系只是相互利用，只不过到了后来张邈被杀、三族被诛，陈宫走投无路，只能依附吕布，虽然不太可能参与反叛，但对吕布的不满是显而易见的；从他对吕布的认识来看，显然陈宫认为吕布不及曹操，只不过因为对曹操的认识不足和为气节而一心求死；在吕布手下干了三年，一事无成，反遭诬陷，又不能处理好与吕布手下将领的关系，杀身成仁也许是陈宫早就想好的唯一选择吧。
