东汉献帝初平二年[公元一九一年]
刘备投靠公孙瓒后被其调派至青州,统属于他所私署的青州刺史田楷,作战有功,被表为青州的平原相。刘备也用关羽、张飞为别部司马,分管部属。刘备和他俩睡觉也在一起,恩义之情如同兄弟。稠人广坐之处,整日在人前侍立刘备左右,跟随刘备驱驰征战,不避艰险。
兴平元年[公元一九四年]
为曹操所攻的徐州牧陶谦向田楷求援,田楷遣刘备将兵数千相助。
建安元年[公元一九六年]
袁术进攻已接替陶谦的刘备,刘备派司马张飞守下邳,自率军抵抗袁术。两军相持一个多月,各有胜负。陶谦的旧部、下邳国相曹豹与张飞关系不好,被张飞杀死,下邳城中大乱。袁术写信给吕布,劝他袭下邳,许以军粮援助,吕布便东袭下邳。刘备的中郎将、丹杨许耽率丹杨兵打开城门,迎接吕布。吕布军放火,破张飞军,吕布俘虏了刘备的妻子儿女以及官员、将领们的家属。刘备投靠曹操。
建安四年[公元一九九年]
刘备从征吕布后,隨曹操还许,曹操拜张飞为中郎将。
曹操遣刘备、朱灵、路招邀击欲北投袁绍的袁术,大军未至时袁术已病死。事后朱灵等人还,刘备袭破曹操的徐州,杀死刺史车胄。
建安五年[公元二零零年]
曹操东征,刘备战败逃奔袁绍。
同年,夏侯渊所养当时十三、四岁的亡弟之女出城拾柴时为张飞所得,娶为妻。
建安六年[公元二零一年]
刘备于汝南又为曹操所赶后投奔荊州的刘表。
建安十三年[公元二零八年]
刘表死后,其子刘琮向曹操投降,刘备从樊城准备南渡汉水,另外派关羽率几百艘战船到江陵会合。曹操从襄阳率五千虎豹骑,一日一夜走三百里追到当阳长阪。刘备听说曹操突然来到,就抛下妻子和儿女逃跑,让张飞带领二十骑抵挡追兵。张飞拆毁桥梁后立在河边,怒目圆睁横握长矛,说:“我就是张益德,你们可以过来决一生死!”敌人全都不敢靠近,因而刘备等人才得以抄近路赶赴汉津,和关羽的水军汇合至刘琦的夏口。
孙权派兵三万与刘备抵御曹操,曹操于赤壁败北后率军退回。刘备南征收荊南四郡。
建安十四年[公元二零九年]
周瑜围攻曹仁、徐晃守的江陵,刘备建议周瑜给其借兵二千,让他与张飞各领一千入夏水以截曹仁之后。周瑜同意,最终也攻破江陵。
其后刘备封拜元勋,封张飞为宜都太守(也就是曹操于建安十三年从南郡所分出的临江郡,后为刘备改名),征虏将军,新亭侯。不久又转在南郡。
建安十六年[公元二一一年]
刘备入蜀,张飞与诸葛亮和关羽守荊州。
(孙权听说刘备西征益州之后,便派了大批舟船欲接孙夫人回去,她想带刘禅一起归吴。幸得赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队,并成功夺回刘禅。《穆皇后传》注引的《汉晋春秋》却只说诸葛亮令赵云截住孙夫人迎回刘禅,沒提及张飞。
但《云別传》敍述这事,恐怕史无其事,又或者是连同孙夫人也一起截回。只因《穆皇后传》和《华阳国志》明确指出孙夫人还吴是刘备破成都、定益州后的事,也就是建安十九年的事,那就代表诸葛亮、张飞和赵云他们三人已不在荊州。所以就算《通鉴》引录这段《云別传》也不代表是事实,只因《通鉴》也曾引录《襄阳记》中“南方不敢复反”这样的错误、非史实之句子,诸葛亮军退出后不久南中再有叛乱,其后还有刘冑、兴古獠。)
建安十九年[公元二一四年]
诸葛亮、张飞、赵云等逆江而上,入蜀增援攻刘璋,张飞和诸葛亮等人分别平定了沿江各郡县。来到江州,打败了巴郡太守巴西赵筰,活捉了将军巴郡严顏。(汉制同郡人不可能出任当地首长,故从《华阳国志》所述,巴郡太守为赵筰、严颜只为将军)张飞责问严顏说:“大军来到这里,你为什么不投降而竟敢抵抗?”严顏回答:“你们毫不讲理,侵占我们的州郡,我们州中只有断头将军,没有投降将军。”张飞非常生气,命令身边的人把他拉下去砍头,严顏面不改色说:“砍头就砍头,发甚么火呢!”张飞钦佩他的勇敢,就放了他,并让他做宾客。
张飞接著攻巴西,巴西功曹龚谌迎张飞。所到之处都取得了胜利,和刘备在成都会合。(《张裔传》说他于德阳陌下为张飞所败,但《华阳国志》则说飞攻巴西、亮定德阳。常璩是知道张裔于德阳为张飞所败的,但还是改成诸葛亮必有所据,也许是张飞和诸葛亮合攻德阳后他才分攻巴西,但霍峻此时仅数百人被刘璋将扶禁等万人所围,情势极为危急,其后扶禁战败,最合理的解释是张飞救援合破,个人本传不提及己方有援兵合破敌人,不仅仅只是霍峻一人。合肥新城之战时,滿宠其实有曹睿统大军救援,孙权才自退,但《滿宠传》压根沒有提及。救葭萌远比张飞和诸葛亮合攻德阳更优先,所以也许正如《法正传》中,法写给刘璋的信那样把整个入蜀援军泛指为张飞军,那《张裔传》中的张飞实则为张飞军,即入蜀援军中的诸葛亮军。至于信中另外提及的张益德攻资中,是诸葛亮单独沿江所破的可能性更大。)
刘备定成都得益州后,赐张飞金五百斤,银千斤,钱五千万,锦千匹。张飞兼任巴西太守。与关羽和马超并称爪牙。
建安二十年[公元二一五年]
曹操打败张鲁,留下夏侯渊、张郃守汉川,以巴七姓夷王朴胡为巴东太守、賨邑侯杜濩为巴西太守、袁约为巴郡太守。张郃另率军南下,把巴东、巴西二郡的百姓迁移到汉中,进至巴郡宕渠之蒙头(、荡石),和张飞的军队相持五十多天。张飞率精兵一万多人,从另一条路拦击张邰的军队同他交战,山路狭窄,张郃军前后不能相互援救,张飞便于瓦口(《华阳国志》则记录为阳石,有可能就是荡石。据任乃強认为,瓦口即清水河与长坪河的会口,阳石为附近的山,三个地名同为一地)就打败了张郃。张郃丢掉战马攀援高山,只同部下十几个人从偏僻的小路撤走,引军回到南郑,巴地得以安宁。
建安二十二年[公元二一七年]
刘备遣张飞、马超、吴兰等屯下辩;曹操遣曹洪、曹休拒之。
建安二十三年[公元二一八年]
张飞驻军固山,声称要切断曹军的后路。曹洪等人狐疑,曹休却认为:“若张飞等人确实要断后路,应是隐蔽行军,而现在却先大造声势,那就是实际上他们做不到。所以我军应趁敌人尚未集结,迅速攻击吴兰,吴兰被击败,张飞自然退走。”曹洪听从,进军击败吴兰军,斩其将任夔等。三月,张飞、马超撤退。阴平氐人强端斩吴兰。
建安二十四年[公元二一九年]
刘备得汉中后,张飞上表联名支持刘备自为汉中王,刘备还治成都后,当得重将以镇汉川,众人以为必是张飞,张飞亦以为理应这样,但刘备拔魏延为督汉中镇远将军,领汉中太守,一军尽惊。刘备封张飞为右将军,假节。
蜀汉先主章武元年[公元二二一年]
封张飞为车骑将军,兼任司隶校尉,进封为西乡侯,刘备颁布策命说:“朕承接帝王天命,继承伟大的功业,铲除暴虐,平定祸乱,还没有使天下完全恢復秩序。现在贼寇为害,人民遭受灾难痛苦,思念汉朝的人,像鹤一样仲长脖子盼望著汉朝復兴。朕因此很忧伤,坐在席位上也不安稳,吃饭也没有滋味,整顿军队宣读誓辞,要禀承上天之意惩罚贼寇。因为你忠诚刚毅,比得上召虎,远近闻名,因而特别颁布詔命,提高你的官职,晋封你的爵位,兼管京城地区。希望你奋扬上天的威严,用德行来安抚人民,征伐除减叛乱的贼寇,来符合朕的心意。《诗经》上不是说‘不要为害,不要操之过急,以王国作为準则。’、‘军事行动迅速敏捷,就会赐给你福禄。’能不努力吗!”
当初,张飞雄壮威猛,仅次於关羽,魏国的谋士大臣程昱等人都称赞为张飞万人敌。张飞尊敬喜爱有地位、有名望的人,却不爱护体恤上兵和平民百姓。张飞就因倾慕刘巴而数次到他的家拜访,但刘巴因他为兵而瞧不起他,不与他交谈。刘备曾告诫他:“你用刑杀人已经过多,又经常鞭打上兵,却还让他们留在身边,这是会招来灾祸的做法。”张飞仍然不改正。
刘备东征伐吴,张飞准备率军一万,从阆中出发到江州和刘备会合。六月,部队即将出发前,张飞军营帐下的将领张达、范彊刺杀了张飞,拿著他的人头,顺江而下投奔了孙权。张飞军营的都督上奏表报告刘备,刘备听说张飞的都督有奏表送来,就说:“唉!张飞死了。”
后主景耀三年[公元二六零年]
蜀汉追封他的谥号为桓侯。
张飞的长子张苞,很早就死了。次子张绍继承爵位,官做到侍中尚书僕射。两个女儿也嫁予后主刘禅,史称敬哀皇后和张皇后。