刘备立刘禅为太子,董允被选太子舍人,后升为太子洗马。
[蜀汉建兴元年]公元223年
刘禅承袭帝位,董允升为黄门侍郎。
[蜀汉建兴五年]公元228年
丞相诸葛亮准备北伐,担心刘禅年轻,分不清是非。认为董允公正无私,襟怀坦白,于是在《出师表》中推荐董允与费祎、郭攸之共同担任宫中辅佐的职务。由于不久后费祎担任参军,郭攸之仅仅是挂名而已,所以宫中辅佐刘禅的任务就由董允独力承担。
不久后,董允升为侍中,领虎贲中郎将,统领御卫亲兵。
刘禅经常想找美女补充后宫,董允以自古以来天子后妃不超过十二人为理由,坚决反对。刘禅更加敬畏董允。
刘禅逐渐长大,喜爱宦人黄皓。董允常对上则义正词严匡正刘禅,对下则多次斥责黄皓。黄皓畏惧董允,不敢胡作非为。董允在生时,黄皓职务一直没有超过黄门丞。
[蜀汉建兴十二年]公元234年
尚书令蒋琬上疏要求把益州刺史一职让给费祎或董允,又要求赐予封地和爵位以表彰董允的功劳,董允许坚决推辞。
[蜀汉建兴十三年]公元235年
董允本来与尚书令费祎、中典军胡济共约游宴,恰好郎中董恢拜访,董允于是放弃游宴而与董恢交谈。董允守正下士的美行,都是这样表现出来。
[蜀汉延熙六年]公元243年
董允加封辅国将军。
[蜀汉延熙七年]公元244年
董允以侍中守尚书令,担任大将军费祎的副手。
[蜀汉延熙九年]公元246年
董允在任上去世。
[蜀汉延熙九年——延熙二十年]公元246年——257年
陈祗代替董允为侍中,吹捧奉承刘禅,加上黄皓挑拨离间,刘禅逐渐追恨董允。
[蜀汉炎兴元年]公元263年
蜀汉在庸君奸臣操控下终于亡国,蜀汉人士无不因此追思董允。