东汉末年，天下大乱，群雄并起，袁绍凭借他显赫的家世和卓越的个人能力不久就拥有了北方四州之地，地方千里，带甲百万，威震天下。但是在短短的数年里，袁绍和他的百万大军都灰飞烟灭，这让后人感慨不已。也许袁绍失败的原因很多，但是一个最主要的原因就是他不能把握机遇，因此注定了他走向不归路。
一是袁绍不识大势，坐失天时。在董卓乱政、搅乱朝纲被诛杀后，由于王允决策失误，董卓的部下李傕等乘机作乱，劫持了皇帝和王公大臣，后来汉献帝在杨奉董承的救护下仓皇东逃。这时，袁绍的谋士沮授献策，要袁绍把汉献帝这面旗帜抢到手，在邺城建都，以“挟天子以令诸侯，蓄兵马以讨不臣”。沮授又劝说犹疑一定的袁绍道：“迎皇上不仅符合道义，而且是符合当前需要的重大决策。如果我们不先下手，一定会有人抢在前头。取胜在于不失时机，成功在于敏捷神速，希望将军考虑。”但是袁绍终于没有采纳沮授的意见，以致失去了一个极好把握“天时”的机会。
然而，曹操却接受了他的谋士董昭、荀彧的建议，毫不犹豫地带兵“护驾”，把汉献帝迎回到故都洛阳，之后，曹操于建安元年（公元196年）八月，他借口洛阳残破不堪，粮食奇缺，把汉献帝转移到自己的地盘许昌，在许昌建立新都城，将汉献帝控制在自己的手中，从而赢得了挟天子以令诸侯的先机。这令袁绍后悔不迭。
二是袁绍优柔寡断，屡失先机。尽管袁绍失掉了挟天子以令诸侯的的天时，但是“上天”还是没有嫌弃他，一次次给了他打败曹操、抢过皇帝的机会。
为此，他的谋臣田丰向袁绍献上他“亡羊补牢”之计：“迁都之计既然不能实现，应该及早夺取许都，奉迎天子。那时我们也可以事事以诏书为名，号令四海，这才是上策。”
可是，袁绍却一再没能把握到手的机会。
一为袁绍没有乘曹操与吕布争夺徐州之机袭击许都，失掉一绝佳战胜曹操的机会。
二为袁绍没有抓住曹操兴兵攻打刘备之机，眼睁睁地放弃攻打许都、抄曹操后路的机会。而且理由十分可笑！刘备当时派孙乾向他求救。恰好此时袁绍钟爱的小儿子生疥疮，无心更论他事。他的谋士田丰劝道：“今曹操东征刘玄德，许昌空虚，若以义兵乘虚而入，上可以保天子，下可以救万民。此不易得之机会也，惟明公裁之。”袁绍说：“吾亦知此最好，奈我心中恍惚，恐有不利。”田丰问：“何恍惚之有？”袁绍曰：“五子中惟此子生得最异，倘有疏虞，吾命休矣。”遂决意不肯发兵，乃谓孙乾曰：“汝回见玄德，可言其故。倘有不如意，可来相投，吾自有相助之处。”田丰以杖击地曰：“遭此难遇之时，乃以婴儿之病，失此机会！大事去矣，可痛惜哉！”跌足长叹而出。
三是不知好歹，失掉最后的一次取胜机会。上天是不偏不倚的，在决定袁绍与曹操两大集团命运的决战―――官渡之战中，袁绍又一次丧失战机。当是时也，袁绍一方兵多将广、粮草充足，而曹操一方是军力渐乏，粮草不济。当时，袁绍的谋士许攸就献出一分兵奔袭许昌、两路夹击之计。袁绍不但不听，反而因许攸是曹操少时的朋友，怀疑许攸受曹操财贿，“为他作奸细，啜赚吾军耳！本当斩首，今权且寄头在项！可速退出，今后不许相见！”
许攸只得发出“竖子不足与谋”的仰天长叹。
后人为此也感叹不已：“本初豪气盖中华，官渡相持枉叹嗟。若使许攸谋见用，山河争得属曹家？”
这真是“天作孽犹可恕，自作孽不可活”！袁绍之败可是咎由自取了。
袁绍失机的教训证明：失机趋向于失败！
