公元200年，盘踞北方的两大诸侯袁绍和曹操，终于到了必须兵戎相见的时刻。此时，袁绍已经消灭了幽州的公孙瓒，拥有了冀州、青州、并州、幽州四州之地，而曹操也消灭了徐州的陶谦、刘备势力，使得兖州、豫州、徐州连成一体，而此时，吕布已死，起初盘踞南阳，后来退守淮南的袁术也一败再败，在199年被曹操彻底消灭。此时的北方除了远在辽东的公孙度，偏居凉州的马腾、韩遂，再无其他诸侯。
袁曹之间的斗争历经多年，一直到207年，袁绍之子袁尚、袁熙被公孙度杀死，以袁绍势力被消灭，曹操一统北方告终。其间，刘表有多次机会争雄天下，可惜全都放弃。最有名的是在公元207年，袁尚和袁熙远遁乌丸，倚靠乌丸大单于蹋顿庇护，以求咸鱼翻身，重夺冀州。当时，刘备寄居荆州，曾经向刘表建议突袭许都，可刘表没有采纳。等到曹操率领大军胜利归来，《汉晋春秋》中刘表说：“不用君言，故失此大会也。”刘备回答说：“今天下分裂，日寻干戈，事会之来，岂有终极？若能应之于后者，则此未能足为恨也。”
刘备说这些话，不过是安慰刘表。转过年来，到公元208年，曹操率领大军开始南征，刘表也随即病逝。其实，就算是刘表还活着，要想改变荆州的命运也是难上加难。
那刘表究竟为何，放弃了自己此生最后一次进军中原，争霸天下的大好机会呢？
是刘表没有胆量吗，没有见识吗？
在公元190年，荆州刚刚经历刺史被杀的混乱，刘表孤身单骑进入荆州。当时的荆州，外有诸侯窥视，内有宗贼霍乱。刘表采纳荆州本土杰出人物蒯越、蔡瑁的建议，杀掉盘踞荆州各地，不服官府管辖的宗贼首领，在江陵、南阳站稳脚跟。然后派遣蒯越游说割据襄阳的农民义军势力，许以富贵，不战而得襄阳。之后南收零、桂，北据汉川，不用几个月就消灭了各地豪强势力，坐拥荆州千里沃土将近二十年。刘表不可谓没有胆量，没有见识。
对袁绍和曹操的基本对策，是刘表深思熟虑之后的决定。
第一个，刘表有野心，但并不贪心。
当初，刘表的手下长沙太守张羡反叛，刘表写信表明心志：“内不失贡职，外不背盟主，此天下之大义也。”刘表和自立为帝的袁术不同，和另立皇帝的袁绍也不同，和有宏图远略的曹操更不同，刘表有野心，但并不贪心。
刘表的荆州刺史是朝廷正式册封的，而之后多年，即便是在天下诸侯纷纷自立的时候，刘表也没有断绝对汉帝的供奉，该交的钱都交。而对于关东联军的首领袁绍，刘表也一样表示尊重。董卓作乱，废立天子，袁绍是关东义军盟主。之后，曹操挟天子令诸侯，袁绍也宣称拥有衣带诏讨伐曹操。谁是谁非，刘表无力决定，于是，刘表即尊奉皇帝，也尊重盟主，两边不得罪。
于是，官渡之战时，袁绍派人请求袁绍偷袭曹操，刘表答应了但是不出兵。曹操以天子的命令安抚刘表，刘表也并不出兵帮助曹操。刘表“欲保江汉间，观天下变”，好好看着荆州这一亩三分地，刘表也就知足了。
第二个，刘表不贪心，但又不死心。
在当时，有个名叫韩嵩的官员，曾经劝说刘表。韩嵩以为，作为荆州之主，刘表有两条路可走，一条是趁着两雄相争，自己率军突袭，做最后得利的渔人；一条是亮明自己的态度，选择一个合适的主子。刘表如此坐观成败不但不能收获好处，最终两边不讨好。在乱世，中立是办不到的。韩嵩特别推荐臣服曹操，认为曹操很不错，重用贤才，最后必然战胜袁绍，一统北方。那时曹操率军南征，刘表恐怕就挡不住了。
当时，刘表手下最信任的大将蒯越也支持归顺曹操，刘表有些犹豫，就派韩嵩到许都打探虚实。结果韩嵩从许都回来，得到曹操许多赏赐。被曹操任命为侍中兼零陵太守，搞的刘表很恼火，派兵想杀了韩嵩。刘表觉得，韩嵩是因为卖了他刘表，才换取这些官职。还是刘表的老婆出面劝谏，刘表才放韩嵩一马。
刘表不支持袁绍，不归顺曹操，因为他老人家把荆州看成了自己的家产，虽然别人的家产他不眼红，但是也绝不允许别人染指他的一亩三分地。刘表不贪心不假，但他从来没有放弃过荆州。刘表不想争夺天下，但想永霸荆州。
于是，在韩嵩劝说时，韩嵩以为自己已经成功劝说刘表归顺曹操，满心高兴。其实，刘表只是想试探下朝廷，也就是曹操对自己的态度。可没想到曹操对刘表没有什么嘉奖，反而重赏一心鼓动自己归顺的韩嵩，从此就可见一旦自己归顺，曹操根本容不下自己。
第三，刘表不死心，却又太疑心。
刘表对鼓动自己归顺曹操的韩嵩很恼火，公开要杀掉韩嵩。而对借住在荆州的刘备也恐惧，时刻保持高度警惕。
在演义中，刘表和刘备关系融洽，历史上并非那样。刘表治理下的荆州，文臣力量强大，但是武备不行。整个荆州拿得出手的只有蒯越和文聘，至于蔡瑁、张允只不过因为是刘表的亲戚而受重用罢了。而蒯越和文聘根本没法子和其他诸侯手下的名将相比。荆州陆军很差，水军也多败于孙吴。
荆州的东方是孙策、孙权，刘表主要依靠黄祖镇守江夏勉强可以抵挡。北方的敌人，才是最致命的敌人，可是荆州北面的大门由谁来守呢？这一直是刘表最头痛的问题。
刘表选择了借力打力，借助其他诸侯的力量对抗来自北方的威胁。
荆州最北的郡是南阳，起先被袁术占领。之后袁绍在和曹操的对抗中失败，撤离了南阳。此时张绣来投，刘表就让张绣驻守南阳，为他抵挡北方的曹操。张绣和曹操打了几仗，但最终投降，南阳也成为曹操的地盘。再后来，刘备来投，刘表就让刘备驻守在北方的小县新野，让刘备去当炮灰。
当刘备像刘表建议的时候，刘表未必没有动心。那为何刘表最终决定放弃这次机会呢？
其实，站在荆州之主的角度看荆州，就可以看出荆州确实存在严重的缺陷。荆州水军为主，陆军战斗力地下，更缺少优秀将领。如果北伐，势必由主张北伐的刘备作为主帅，由关羽、张飞作为主将，这样不就是把荆州的兵马交给了素有枭雄之称的刘备手中吗？刘备北伐成功，势必坐大；北伐失败也可能回军夺取荆州。而刘表自己，此时已经多病，正在为继承人的问题大伤脑筋，此时出兵，将使得荆州前途更加晦暗，这种亏本的事情，刘表怎么会做。
于是，刘表放弃了生平最后一次机会。
纵观刘表一生，雍容有余，果敢不足，有爱才之名，却无重才之心，虚有其表而已。于是，坐观成败的刘表就注定了最后的灭亡。
